Деревня Чупаево расположена в 16 км от города Талдом, в восточно-северо-восточном направлении
Относится к сельскому поселению Ермолинское
На юге к деревне примыкает д. Семягино. Ближайшие крупнейшие населенные пункты: деревни Ермолино (4 км на восток), Кошелёво (5 км на север). Рядом находятся: деревни Храброво (1 км на север), Станки (2 км на северо-восток), Дьяконово (3 км на северо-запад), Вороново (3 км на юг), Шабушево (3 км на северо-восток)
По данным переписи 2010 года в деревне зарегистрированы 12 жителей (5 мужчин, 7 женщин)
Высота над уровнем моря 128 м.
Координаты: 56°48΄5˝С.Ш. 37°45΄2˝В.Д.
Код ОКТМО: 46654410301
Код ОКАТО: 46254810014
Код КЛАДР: 5003500017500