Усадьба Михалково включает в себя руины главного дома, шесть башен — две красуются около центрального входа и четыре по бокам, два флигеля, в одном из которых сейчас находится гостиница. Рядом располагаются Головинские пруды с беседками.
В 1584 году имение, как написано в писцовой книге, принадлежало Семену Фомину. В 18 веке оно становится вотчиной князя И.И. Дашкова. При нем здесь появляются главный деревянный дом, плодовый сад и небольшие пруды.
Затем имение приобретает генерал Никита Панин, чуть позже — его брат Петр. В это время были построены флигели из красного кирпича. Также здесь появляется каменный дом по проекту зодчего Баженова. Он должен был напоминать по форме крепость Бендеры, в битве за которую участвовал Панин. Рядом разбили парк с беседкой на берегу пруда. Через водоем проходило множество мостиков, по которым любили гулять хозяева.
В конце 19 века имение приобретает промышленник Дмитрий Грачев. По его приказу были надстроены флигели, а многие строения переделали под производство ситца. Постепенно разрушили главный дом.
В 30-х годах 20 века усадьба использовалась под нужды суконной промышленности. Во время Великой Отечественной войны на дрова вырубили дубовый парк и аллеи. В усадебном парке в советское время поставлен памятник Зое Космодемьянской.